Il fut municipium romain, mais encore premier ce fut une localité de l'Etruria très probablement, comme ils font penser bornes, épigraphes, statues, bas-relief, fragments architecturaux et quelques objets retrouvés en je loue, un miroir de bronze est intéressant très avec des illustrations grava. En période romaine il appartint à la sixième région augustea. Ses habitants, les Sestinates sont rappelés par Plinio dans l'Histoire naturelle.

La sua storia iniziale fu segnata da varie vicende bellicose per la sua posizione di confine tra la regione etrusca e quella umbra, al limite della zona occupata dai Galli, quando costoro occuparono il territorio compreso tra il Rubicone, l'Esino, l'Alpe della Luna e Bocca Trabaria fino a Bocca Serriola e al Passo della Scheggia.

Son histoire initiale fut marquée par événements belliqueux différents pour sa position de frontière entre la région étrusque et cet umbra, à la limite de la zone occupée par les Coqs, quand ceux-ci occupèrent le territoire compris entre le Rubicone, l'Esino, l'Alpe de la Lune et Bouche Trabaria jusqu'à la Bouche Serriola et au Pas de l'Éclat.

Les Pierres de Simone et de Simoncello, avec la statue de Voluseno, ce sont les symbole de la terre sestinate.
La Pierre de Simone, le plus haut des deux monts, caractéristiques pour leur forme au pain de sucre, à partir de le 1566 et pour volonté de Cosimo LES, il fut siège d'une forteresse pour la résidence d'un capitaine et d'un tribunal qu'il administrait la justice dans les terres d'Abbaye Tedalda et Pieve S. Stefano.

La défense fut renforcée en 1593, quand ils se répandirent fondé peurs que le Montefeltro passât à la Sainte Siège. À la suite des événements suivants, qui virent se solidifier dans une situation de paix relative ces terres, la Forteresse de la Pierre de Simone perdit son importance et elle fut réduite à la fonction de défense simple et puis délaissée et désemparée.

Aujourd'hui LES Pierres de Simone font parties d'une très belle Réserve Naturelle de 1500 Ha.